Nacido en Acton, Massachusetts en 1991. Es un activista trans, cantante, compositor, youtuber y escritor.
Skylar documenta su transición en YouTube desde 2009 para compartir cuestiones como su identidad sexual, los tratamientos médicos que está siguiendo y la vida cotidiana de una persona trans. Con su canal de YouTube, skylarkeleven, con más de 110.000 suscriptores, intenta ser de ayuda para otras personas que puedan estar descubriendo quiénes son y mostrarles que, si bien toda la vida es un proceso, si tienes el coraje de ser tú, ningún desafío es demasiado grande para superarlo.
Siguiendo con su afán por compartir lo vivido, en 2017 publica el libro “Before I Had the Words: On Being a Transgender Young Adult” (“Antes de tener las palabras: Ser un joven adulto trans”) en el que relata su vida antes de empezar con su canal de YouTube. Desde los recuerdos de la primera infancia hasta los cambios y la confusión causados por la adolescencia, y su lucha por comprender su identidad. En el libro Skylar comparte el largo camino recorrido hasta ganar la aceptación de su familia y aceptarse a sí mismo.