Nació el 15 de mayo de 1915 en Inglaterra, en el seno de una familia aristocrática irlandesa. Al fallecer su madre, días después de su nacimiento, fue criado junto a su hermano por sus dos tías.

Dillon estudió en St. Anne´s College, Oxford, trabajando tras su graduación en un laboratorio de investigación en Bristol.

Pese a las dificultades de la época luchó por vivir conforme a su identidad sexual, consiguiendo su reconocimiento en el año 1944, cuando se modificó su nombre y sexo registral en su partida de nacimiento.

Comenzó a estudiar medicina con su nuevo nombre legal, terminando la carrera en 1951. Trabajó primeramente en un hospital en Dublin y después durante seis años en el mar como médico naval.

Tras publicar la prensa una noticia sobre su identidad, y deseando mantener el anonimato, viajó a la India, donde comenzó una nueva vida y acabó convirtiéndose en monje tibetano, muriendo allí tres años después, en 1962.

En la India escribió sus memorias, que no se publicaron hasta el año 2017 con el título “Fuera de lo ordinario: una vida de género y transiciones espirituales” (“Out of the Ordinary: A Life of Gender and Spiritual Transitions”).

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