Oklahoma, 1914 – Spokane (Washington), 1989. Billy Tipton fue músico de jazz, pianista, director de orquesta y agente de talentos.
Comenzó su carrera musical a mediados de la década de 1930, cuando lideró una banda que tocaba en la radio, y fue en ese periodo cuando comenzó a presentarse como hombre en círculos artísticos y, seguidamente, comenzó a vivir acorde a su verdadera identidad en todos los planos de su vida.
En 1940 ya tenía su propia banda y las giras por Estados Unidos se sucedían año tras año. Tocó en varias bandas de baile en la década de 1940, incluyendo durante dos años y medio en Joplin, Missouri, con la banda Cotton Club.
A mediados de la década de 1950 grabó con el Billy Tipton Trío dos álbumes de los que se vendieron más de 17.000 copias. A fines de la década de 1970, el empeoramiento de la artritis le obligó a dejar de tocar y pasó a trabajar como representante de artistas.
Aunque nunca se casó tuvo cuatro parejas y tres hijos adoptados. Vivía con uno de ellos, William, en un parque de caravanas de Spokane (Washington), prácticamente en la indigencia, cuando sufrió una hemorragia estomacal que no pudo superar. Su hijo se enteró de que su padre era un hombre trans mientras los servicios médicos de urgencias intentaban reanimarle. Hasta entonces Billy Tipton ocultó que era un hombre trans tanto a sus hijos como a las mujeres que fueron su pareja a lo largo de su vida. Justificaba su vendaje en el pecho por la heridas sufridas en un supuesto accidente de tráfico que también habría dañado sus genitales.
